Pod koniec lutego 2014 r. tzw. zielone ludziki, tak nazywano wówczas nieoznakowanych żołnierzy rosyjskich, zajęły kluczowe obiekty administracji ukraińskiej Autonomicznej Republiki Krymu. Na budynkach administracji Republiki Autonomicznej Krymu wywieszono rosyjskie flagi.
16 marca 2014 r. na Krymie odbyło się tzw. referendum, które nie zostało uznane przez społeczność międzynarodową. Według oficjalnych danych większość głosujących opowiedziała się za oddzieleniem od Ukrainy. Dwa dni później prezydent Władimir Putin ogłosił przyłączenie półwyspu do Federacji Rosyjskiej. W związku z aneksją Krymu, Stany Zjednoczone i Unia Europejska nałożyły na Rosję sankcje ekonomiczne. Rosyjskie władze nazywają wydarzenia z 2014 r. „odnowieniem historycznej sprawiedliwości”.
Most Krymski miał nie tylko rozwiązać praktyczne problemy związane z połączeniami komunikacyjnymi między półwyspem a Rosją, ale miał również wymiar symboliczny. Wielka budowa pokazywała, że rosyjskie władze dbają o nowych obywateli, i że Rosja jest w stanie w krótkim czasie zrealizować dużą inwestycję.
Podczas II wojny światowej, pod koniec okupacji Krymu, Niemcy rozpoczęli prace przygotowawcze przy budowie kerczeńskiego mostu. Po wyzwoleniu Krymu przez armię radziecką przystąpiono do budowy mostu kolejowego, który zaczęto wykorzystywać w listopadzie 1944 r. Ale pod koniec lutego 1945 r. kra lodowa poważnie uszkodziła konstrukcję i podjęto decyzję o rozebraniu mostu.
Ta historia stała się podstawą opinii wielu ukraińskich ekspertów i komentarzy medialnych, publikowanych w ukraińskich mediach, że Rosjanie nie zdołają zbudować mostu ze względu na skomplikowane warunki przyrodnicze.
Po II wojnie światowej idea budowy nadal była żywa, ale w ZSRR projektu nie zrealizowano – ze względu na brak środków. Do pomysłu wrócono w Rosji na początku lat 90., kiedy po rozpadzie ZSRR Krym znalazł się w granicach niepodległej Ukrainy. Wielu rosyjskich polityków uważało, że półwysep powinien zostać przyłączony do Rosji, a budowa mostu wzmocniłaby związki Krymu z Rosją.
Pomysł budowy mostu był dyskutowany przez Rosję i Ukrainę w latach 2006, 2008 i 2010, a 17 grudnia 2013 r. rządy obu krajów podpisały protokół o wspólnych działaniach na rzecz stworzenia nowego korytarza transportowego. Wydarzenia na Krymie uniemożliwiły dalszą wspólną realizację projektu.
Ukraina ostro skrytykowała budowę mostu. Władze w Kijowie traktują ją jako nielegalną inwestycję na terenie własnego kraju, na którą nie dawały zezwolenia. Podobnie zareagowały USA i UE, wprowadzając sankcje również wobec firm i osób, które są związane z tą inwestycją.
W grudniu 2018 r. Zgromadzenie Ogólne ONZ poparło ukraińską rezolucję o „militaryzacji Krymu i miasta Sewastopola, a także rejonów Morza Czarnego i Morza Azowskiego”. „Za” głosowało 66 państw, przeciw było 19, a wstrzymało się 72. W rezolucji potępiono również „budowę i otwarcie mostu przez Cieśninę Kerczeńską”.
Według Ministerstwa Infrastruktury Ukrainy budowa mostu Krymskiego ogranicza również ruch statków do ukraińskich portów na wybrzeżu Morza Azowskiego. Od 2014 r., czyli od aneksji Krymu, Cieśnina Kerczeńska znajduje się pod pełną kontrolą Rosji. Większe statki oceaniczne popularnej klasy Panamax nie mogą od lutego 2016 r. wpływać do ukraińskich portów.
Budowa mostu zaostrzyła sytuację między Rosją a Ukrainą w akwenie Morza Azowskiego. W kwietniu 2018 r. strona rosyjska zaczęła zatrzymywać i kontrolować statki przepływające przez Cieśninę Kerczeńską i zmierzające do ukraińskich portów lub stamtąd płynące. Tylko od kwietnia do sierpnia 2018 r. Rosjanie zatrzymali ponad 150 statków.
Kijów zaczął mówić o blokadzie ekonomicznej ukraińskich portów nałożonej przez Rosję. Jednak korzeni konfliktu na Morzu Azowskim należy szukać znacznie głębiej. Gdy powstała niepodległa Ukraina, do głównych problemów w relacjach z Rosją należało wyznaczenie granic państwowych oraz morskich.
Zaostrzenie sporu nastąpiło w 2003 r. We wrześniu rosyjscy robotnicy zaczęli budować groblę z Półwyspu Tamańskiego (Kraj Krasnodarski) w kierunku należącej do Ukrainy niewielkiej wyspy Tuzła, położonej w Cieśninie Kerczeńskiej. Strona rosyjska uważała, że Tuzła to nie wyspa, ale część mierzei. W rzeczywistości Tuzła w 1925 r. odłączyła się w sposób naturalny od wąskiej mierzei, która była przedłużeniem Półwyspu Tamańskiego.
W odpowiedzi Ukraina wysłała na wody wokół wyspy oddział wojsk pogranicznych. Rosyjscy robotnicy wstrzymali prace dopiero ok. 100 m przed pontonem ukraińskich żołnierzy. Kijów ustanowił na Tuźle stały posterunek wojsk pogranicznych. W grudniu 2003 r. Rosja i Ukraina podpisały umowy o wykorzystaniu Morza Azowskiego, w której znalazł się zapis mówiący, że jest ono historycznie wewnętrznym morzem dla Rosji i Ukrainy. Jednocześnie zaznaczono, iż granica na Morzu Azowskim powinna zostać wyznaczona osobną umową. Rozmowy trwały wiele lat, ale porozumienia nie osiągnięto, a Tuzła, zaanektowana wraz z Krymem w 2014 r., stała się fundamentem mostu Krymskiego.
Po aneksji Rosja wzmocniła swoje siły w akwenie Morza Azowskiego. Ukraina, ze względu na napiętą sytuację, również postanowiła to zrobić. 23 września 2018 r. dwa okręty Marynarki Wojennej Ukrainy przepłynęły pod mostem Krymskim.
25 listopada 2018 r. w godzinach porannych trzy niewielkie ukraińskie okręty marynarki wojennej, dwa kutry i holownik, podpłynęły do Zatoki Kerczeńskiej. Płynęły z Odessy na Morzu Czarnym do Berdiańska na Morzu Azowskim, więc musiały przedostać się przez Cieśninę Kerczeńską, która oddziela Morze Czarne od Azowskiego, i przepłynąć pod mostem.
Ale tym razem droga kolejnych ukraińskich okrętów zakończyła się zupełnie inaczej. Dowództwo Marynarki Wojennej Ukrainy twierdzi, że jej jednostki działały zgodnie z procedurami. Jednak w niedzielę rano rosyjscy kontrolerzy ruchu w portach Kercz i Kaukaz, położonych po obu stronach Cieśniny Kerczeńskiej, nie odpowiadali na wezwania ukraińskich okrętów.
Strona rosyjska mówi z kolei, że trzy ukraińskie okręty złamały prawo morskie uregulowane w konwencji ONZ – „nielegalnie weszły w tymczasowo zamknięty akwen wód terytorialnych Federacji Rosyjskiej” i przekroczyły jej granicę.
Do ukraińskich okrętów podpłynęły rosyjskie jednostki ochrony wybrzeża, które wezwały je do zatrzymania się. Rosyjski okręt ochrony wybrzeża „Don” staranował ukraiński holownik i poważnie go uszkodził.
Sytuacja się zaostrzała. Wieczorem ukraińskie dowództwo podjęło decyzję o opuszczeniu Zatoki Kerczeńskiej i powrocie do Odessy. Za ukraińskimi okrętami w pościg ruszyły rosyjskie jednostki, które miały zdecydowaną przewagę: sześć kutrów bojowych ochrony wybrzeża i dwa okręty Floty Czarnomorskiej.
Rosyjskie okręty otworzyły ogień w kierunku jednostek ukraińskich. Dowództwo Marynarki Wojennej Ukrainy podkreśla, że stało się to już po opuszczeniu przez Ukraińców 12-milowej strefy rosyjskich wód terytorialnych, czyli na wodach neutralnych.
Rosyjskie oddziały specjalne FSB dokonały abordażu ukraińskich okrętów, biorąc do niewoli 24 marynarzy – jak się okazało, sześciu z nich zostało rannych w wyniku ostrzału. Ukraińscy marynarze mimo protestów, również ze strony wspólnoty międzynarodowej, przebywają w rosyjskim areszcie i czekają na proces sądowy.
Wraz z budową mostu rosły oczekiwania mieszkańców Krymu co do spadku cen, które były na półwyspie wyższe niż w innych regionach Rosji. Na razie oczekiwania te nie sprawdziły się. Zakłada się również, że dzięki otwarciu przeprawy nastąpi wzrost liczby turystów, zwłaszcza kiedy zostanie oddany do użytku most kolejowy.